Urodzony w Birmingham w stanie Alabama 33-letni Amerykanin, dorastał w małym miasteczku Sylacauga. Profesjonalne granie rozpoczął w 2008 roku.
Nie został wówczas wybrany w drafcie, podpisując chwilę potem kontrakt w Holandii. Jego powrót do USA był dość spektakularny, ponieważ dwa lata później najpierw grał w lidze letniej NBA w barwach Miami Heat, zaś rok później pojawił się już na parkietach sezonu zasadniczego. Rozegrał osiem spotkań, do których dodał 18 gier w barwach Golden State Warriors od marca 2012.
Grał choćby w Chinach, Argentynie, Australii, Izraelu, Nowej Zelandii, Szwecji, Estonii czy Japonii. Obecny sezon rozpoczął właśnie w Kraju Kwitnącej Wiśni, gdzie w 18 spotkaniach notował średnio 10,3 punktów/mecz, 9,3 zbiórek oraz 1,7 bloku. Warto również nadmienić, że Gladness był kluczową postacią hiszpańskiego zespołu ligi ACB, Basketu Bilbao. W sezonie 2017/18 w najlepszej lidze w Europie rozegrał 32 spotkania, dorzucając 10 meczów w Eurocupie.
